スタッフ同士でのプライベートな会話ができない

自分も人の会話の中に入っていくのがとても苦手でした。年も年なのである程度は克服出来てはいますが。

まず、仕事に必要な連携さえ取れていれば問題はないかと思いますが、そこが不十分だからこその上司の言葉なのか、そうではなくもっと職員と仲良く関係を深めて欲しいとの思いから来る言葉なのか。
主さん的にはその辺りどうお考えでしょうか。

無理に職員間の雑談の中に入る必要はないと思います。

でももし主さん自身が、業務以外の事でももっと自分から話しかけられるようになりたいのであれば、例えばよくある「今日は寒いですねー」「雨降りそうですね」でも良いと思います。

あるいは、ある職員が「腰が痛くて…」「ちょっと子どもが風邪気味で…」「今度◯◯へ行くんだ」なんて話をしていたなら、「そういえば、腰の具合どうですか？」「お子さんの風邪は良くなりましたか？」「◯◯どうでしたか」とか話しかけてみるのも良いかと思います。

自分から話題を作り出すというよりは、他の方が話していた些細なネタを大事にするのも有効かと思います。
別に一つ一つの話題を深める必要もなく、些細なサラリとした会話を積み重ねる感じでしょうか。

相手からしたら自分の話していたことを覚えてくれていたり、気にかけてくれているのは気分悪いものではないですし、それによって肝心の業務上の連携も取りやすくなればもっと良いですし。

無理せず気負わず出来そうな事から始めてみてはどうかな、と思います。頑張って下さい。

コミュニケーションの取り方が上手い人って職場に必ずいるはずです。
その人のことを観察してみましょう。
表情や声のトーン、仕草など色んなことが自分と違うことに気づくはずです。
話内容なんて結構大したことないですよ。
スタッフとの関わりで気をつけてることは、自分がどれだけ忙しくてイライラしても、相手に出来るだけ態度とかを出さないようにする事です。
仕事の時に悪態つく人って、休憩中に機嫌よくても、どうしても嫌な人に成り下がってしまうので。